Время показало, что Божественное провидение даровало чудотворную Калужскую икону именно тогда, когда необходимо было укрепить ослабевшую веру граждан, воспламенить их молитву и утешить их в скорбях и печали. Вскоре после явления иконы для Калужской земли наступили тяжелые времена: то появлялись губительные болезни — чума, моровая язва, холера (последняя даже неоднократно), то было грозное нашествие иноплеменников. В эти трудные времена сбылось слово Богоматери, что Она будет ходатайствовать, по воле Сына Своего, за град и землю Калужскую. Находясь в тяжелых обстоятельствах, жители Калуги и ее окрестностей только в молитве пред этой иконой находили себе отраду и утешение, избавлялись от всех бед и зол. При каждом грозном событии они приносили святую чудотворную икону Богоматери в град свой, совершали пред нею усердные моления, обходили с нею стены и стогны града, возлагая все свое упование на Пречистую Владычицу, как на Взбранную Воеводу, и надежда их не оставалась тщетною: Пресвятая Богородица невидимо являлась им на помощь и избавляла в годину искушения от губительных болезней и от нашествия иноплеменников.

В 1771 году Богоматерь через Свою святую икону проявила благодатную силу в спасении города Калуги от моровой язвы. Жестокая чума опустошала Калугу и окрестные города. Смерть нещадно похищала свои жертвы, вымирали целые семейства, оставались пустыми целые дома, ежедневно умирали сотни людей. Эпидемия имела характер ужасной внезапности: шел ли кто, стоял ли, сидел ли — вдруг падал и умирал в муках. Ни врачи своею заботливостью, ни правительство своими предостережениями, ни собственная осторожность — ничто не могло удержать развивающейся заразы, она требовала все новых и новых жертв. Еще и сейчас сохранились курганы, где погребена масса умерших от чумы.

Ужас объял всех от мала до велика. Устрашенные эпидемией жители Калуги просили благословения архимандрита Лаврентьева монастыря Никодима принести из села Калужки чудотворную икону Божией Матери. Святую икону принесли, обошли с нею крестным ходом все улицы города и совершили пред нею всенародный молебен. В посте и плаче три дня носили граждане икону вокруг города, припадая к чудотворному образу со слезами и мольбами о помощи. Просьба их была исполнена: губительная язва заступленном Пречистой прекратилась.

В воспоминание этого чудесного избавления от жестокой чумы было установлено ежегодно 2/15 сентября совершать празднование Калужской иконе Божией Матери с крестным ходом вокруг города.

Милости Пресвятой Владычицы были неисчислимы, щедроты неоскудеваемы. В 1812 году опасность разрушения и пленения грозила Калуге во время нашествия полчищ Наполеона, которые уже были и пределах Калужской области. Святитель Евлампий, молившийся перед Калужской иконой об избавлении от нашествия врагов, принял весть, что вражеское войско потерпело поражение па реке Чернушке. Битва шла также на полях Тарутинских и под Малоярославцем. Поразив здесь нашу рать, враг вынудил ее отойти к Калуге. В посте и плаче жители города молились пред чудотворной иконою Калужскою об избавлении от предстоящей беды, с благоговением совершили крестный ход вокруг города с этой иконою. Заступлением Богородицы французы неожиданно свернули с Калужской дороги и пошли на Гжатск — по пути, который сами же разорили и опустошили, и тем погубили свое войско.

Пленные свидетельствовали, что на них внезапно напал страх и трепет, так как они увидели стоящую на воздухе близ села Тарутино Калужскую икону Пречистой Богородицы, окруженную светоносными мужами (они узнали ее, увидев в плену ее изображение) и услышали Ее повеление идти к Гжатску.

Так, без пролития крови, Матерь Божия даровала победу православным воинам (акафист Калужской иконе Божией Матери, кондак 4, икос 4, кондак 5).

Видеть эту икону па воздухе, окруженную небесными силами, удостоилась также крестьянка графа Разумовского Параскева Алексеева.

Об этих видениях доложено было императору Александру I. По его повелению и по благословению Святейшего Синода было установлено совершать ежегодно 12/25 октября празднование чудотворной Калужской иконе с крестным ходом вокруг города в память избавления города Калуги от нашествия французов.

По общему верованию в чудесную помощь Богоматери через посредство Ее чудотворной иконы, она ежегодно была износима из села Калужки в ближние пределы.

В Летописи Оптиной Пустыни говорится о том, что Калужская икона ежегодно была приносима из Калуги в святую обитель. Торжественная встреча иконы происходила у реки Жиздры. При звоне Оптинских колоколов из соборного храма выходил крестный ход во главе с Настоятелем и монастырскою и скитскою братией. На пароме с противоположного берега чудотворная икона как бы шествовала к насельникам обители. После краткого молитвословия крестный ход направлялся в собор монастыря, где тотчас начиналась торжественная служба. В течение дня икона обносилась по келлиям монастырской братии, а затем, по обычаю, чудотворный образ Царицы Небесной на руках скитская братия торжественно, с пением молитвословий, приносила в скит, в Иоанно-Предтеченский храм. После молебна с акафистом пред святою иконой вся братия с благоговением принимала ее по своим келлиям. Перед поздней Литургией икону возвращали в монастырь, где после службы при колокольном звоне торжественно совершался крестный ход, в котором вместе с монастырскими святынями участвовала и Калужская чудотворная икона. Большой чудотворный образ, несомый братией на носилках, высоко парил над головами молящихся, будто этому торжественному и победному шествию соприсутствовала Сама Высочайшая Виновница торжества. Преблагая Заступница рода христианского — Царица Небесная, любвеобильно зовя всех идти с Собою к Сыну Своему Сладчайшему, нетленному наследию блаженства нескончаемого, всех спасая и покрывая благодатию и Матерним Своим Покровом. После водосвятного молебна у Амвросиевского колодца, что у скитских врат, чудотворную икону провожали до границы монастырских владений, где передавали козельскому духовенству и многочисленным горожанам.

В 1892 году свирепствовала вокруг Калужской губернии холера. По постановлению городской думы для избавления жителей от опасности этой эпидемии совершен был крестный ход вокруг всего города с иконой Калужской Божией Матери. И в то время как в смежных губерниях была большая смертность, в Калужской были только единичные случаи заболевания.

18 июля 1893 года, как и год назад, совершалось принесение в Калугу чудотворной иконы Калужской Божией Матери и общественное моление с крестным ходом вокруг города об ограждении жителей его от холеры. Во всех Калужских городских церквах совершалось торжественное богослужение со службой Пресвятой Богородице и присоединением на ектениях прошения об избавлении от смертоносной заразы. 20 июля по окончании поздней Литургии начался крестный ход с чудотворною иконой. В это время на восточной окраине города начался страшный пожар, который истребил множество домов, принадлежавших большей частью бедному люду. Яростная стихия огня, раздуваемого ветром, грозила опустошить и центральные части города. Видя это, городской голова и некоторые из граждан просили Архипастыря направить крестный ход с чудотворною иконой к месту пожарища. Здесь Владыка лично отслужил молебен с водосвятием перед иконою Царицы Небесной и по окончании молебствия окропил дома святой водою. И Царица Небесная вняла слезным просьбам молившихся о прекращении случившегося бедствия. Проявив великую милость, Она явилась необоримою стеной, оградившей город от дальнейшего распространения страшного пожара. Ветер укротился и переменил направление; огненная сила стала угасать, и пожар был потушен. После молебствия на пожаре чудотворная икона была отнесена обратно в Калужку в сопровождении массы народа.

Эпидемия холеры в окружающих губерниях не прекращалась, и в 1894 году был совершен третий крестный ход вокруг города с чудотворной иконой Калужской Божией Матери. И снова Матерь Божия оградила Калужскую землю от этой страшной беды.

Священная Гостья пробыла в приходе села Овсорок целых десять дней. Это были дни великих празднеств. Все работы были оставлены; обычная деревенская жизнь с ее заботами и нуждами как бы прекратилась. Все жили одним желанием ближе находиться к святыне и чаще видеть лик Богоматери. Утром 19 ноября, после того, как Священная Гостья посетила все дома прихожан, с торжественным крестным ходом всем селом провожали Ее из своего храма и из пределов прихода. Долго с непокрытыми головами, устремив взоры в сторону удаляющейся кареты с иконой Богоматери, стояла толпа прихожан и долго руки их поднимались, творя крестное знамение, и уста творили последнюю молитву, пока не скрылась наконец из виду Великая Гостья.

Заступлением Богоматери чрез Ее явленную икону Калужская губерния была избавлена от страшного бича человечества - холеры, которая свирепствовала почти во всех губерниях Европейской части России. Только один город Боровск в пределах Калужской области после явления чудотворной иконы Богоматери оставался долгое время без благодатного посещения этой святыни, что объяснялось влиянием преобладавшего там раскола, пустившего глубокие корни в этом городе. Известно, что по учению раскольников со времени патриарха Никона в греко-российской церкви не может быть ни новоявленных святых мощей угодников Божиих, ни явленных и чудотворных икон. Поэтому икона Калужской Божией Матери, явленная в 1748 году, не могла, по мнению раскольников, почитаться чудотворной.

10(23) сентября 1899 года, после чудесного исцеления жены коллежского асессора города Боровска Чуфаровской и, несомненно, не без воли Царицы Небесной святая икона Калужской Божией Матери с разрешения епископа Калужского и Боровского Макария впервые была принесена в Боровск. Лишь только ступила святая икона на землю Боровскую, как огромные толпы народа, пришедшего еще с вечера из окрестных селений, устремились к ней с молитвой и со слезами. Из ближайших сельских церквей подошли крестные ходы. Открылось воистину царское шествие. Со всех сторон на расстоянии 11 верст толпами сбегался к святой иконе народ, крича и взывая: "Матушка наша! Заступница! Царица Небесная!” Множество было при пути различных недужных и одержимых от духов нечистых, все они издавали стоны и крики, и многие исцелялись.

Когда шествие приблизилось к обители преподобного Пафнутия, там уже стояла несметная толпа народа, пришедшего из Боровска, и среди этой массы людей было множество раскольников, усердно возлагающих на себя крестное знамение и поклоняющихся святой иконе. После краткого молебствия у стен обители тронулись со святой иконой ко граду и вот — весь град изыде в сретение чудотворного образа Богоматери. Всех привела Матерь Божия к своему чудотворному образу! По просьбе Боровской городской думы, целиком состоявшей из раскольников-старообрядцев, было совершено торжественное молебствие перед иконой Пречистой на городской площади. Некоторые из видных купцов-раскольников пожелали принять святую икону в свой дом и просили отслужить перед нею молебен. Так и раскольников-старообрядцев обратила на благой путь Пресвятая Богородица, посрамив прелесть раскола. Поистине это было несением Небесного света во тьму раскола! (акафист Калужской иконе Божией Матери, икос 6)

Все увидели и убедились, что подлинно с этим образом благодать и сила Божией Матери.

В 1900 году на Калужской земле более месяца продолжалось безведрие. Не прекращающиеся дожди не давали ни пожать посеянное, ни собрать пожатое, лишали возможности учинить посев и на год будущий. Безведрие угрожало великим бедствием — голодом. После всенародного молебствия перед чудотворным образом Богородицы Господь, по заступлению и ходатайству Владычицы, призрел с высоты небесной на смирение раб Своих и внял их молитвам: наступили ясные, безоблачные дни, засияло солнце и истомленные люди вновь ощутили его живительную силу. Град и веси вновь были избавлены от угрожавшей им беды.

Празднование в честь этого чудотворного образа совершается четырежды в году. Первое празднование 18/31 июля — в память избавления от холеры (1748 г). Второе празднования 2/15 сентября — в воспоминание избавления от чумы (1771 г). Третье празднование 12/25 октября — в вспоминание избавления Калужской земли от французов (1812 г). Четвертое — в первое воскресение Петрова поста.